In den letzten Wochen gab es wieder einiges neues zu Totalsynthesen von Naturstoffen und der Entdeckung von Naturstoffen in den Topmagazinen der Chemie. Im folgenden werden drei aktuelle Veröffentlichungen besprochen.

Totalsynthese von (−)-Crotogoudin

crotogoudin
Im Magazin Journal of American Chemical Society (JACS) berichten die Forscher um Richmond Serpong (University of California, Berkley) von der Totalsynthese von (−)-Crotogoudin. Dieses komplexe Terpen mit insgesamt 5 Stereozentren wird ausgehend von (S)-Carvon aufgebaut. Die prinzipielle Strategie der Forscher ist eine Benzannulation mit anschließender doppelter oxidativer Dearomatisierung um in 13 Stufen zum gewünschten Naturstoff zu gelangen.[1]

A key aspiration in pursuing total syntheses of complex molecules in the modern era is to maximize sustainable practices.

Totalsynthese von Communesin F

communesin
In ihrer beeindruckenden Totalsynthesen zeigen die Forscher um Prof. David Chen (Seoul National University) im Magazin Angewandte Chemie Int. Ed. die Möglichkeiten der Organokatalyse an komplexen System. Der Precursor von Cummensin F wird dabei aus den zwei Hauptfragmenten in einem Schritt im Grammmaßstab mithilfe eines Prolinderivats hergestellt (86% ee). Der weitere Aufbau des komplexen Ringsystems beeinhaltet unter anderem eine anspruchsvolle CH-Aktivierung.[2]

Therefore, the organocatalytic reaction reported herein, despite its modest diastereoselectivity at present, represented the first example of bis-oxindole coupling reaction that afforded the communesin relative stereochemistry

Totalsynthese von Paralemnolide A

paralemnolide

Bei der (racemischen) Synthese von Paralemnolide A zeigen die Forscherinnen und Forscher um Hisanka Ito (Tokyo University of Pharmacy and Life Sciences) das Methoden, die schon im Jahr 1887 in ihren Grundzügen beschrieben wurden, heute noch immer aktuell sein können. Beim Aufbau des Terpens wird, wie in dem Magazin Organic Letters nun beschrieben, im Schlüsselschritt das tricyclische System durch eine intramolekulare Reformatsky-Honda Reaktion aufgebaut.[3]

This synthesis features the formation of a lactone ring via epoxidation [...] and construction of the novel tricyclic skeleton by intramolecuar Reformatsky-Honda reaction.


  1. P. Finkbeiner, K. Murai, M. Röpke,R. Sarpong J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 11349-11352. link ↩︎

  2. J. Park, A. Jean, D. Chen Angew. Chem. Int. Ed 2017, 45, 14237-14240. link ↩︎

  3. H. Abe, Y. Ogura, T. Kobayashi, H. Ito Org. Lett. 2017, 19, 5996-5999. link ↩︎