Arbeitsgruppen aus China identifizierten 14 neue Naturstoffe aus Hopfen. In ihrer in Journal of Natural Products veröffentlichten Studie[1] werden diese hauptsächlich bicyclische Naturstoffe vorgestellt, die vermutlich in neun Fällen Derivate des bekannten Naturstoffes Humulon sind.
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Die Hopfenbitterstoffe sind wichtiger Bestandteil des Hopfens und damit auch des Biers. Insgesamt machen sie dort zwar nur 0.04% aus, tragen aber maßgeblich zum Geschmack des Bieres bei. Die Hopfenbitterstoffe üben einen antibiotischen Schutz aus. Sie hemmen die Vermehrung und das Wachstums von Bakterien. Dadurch war es erst möglich, dass Bier lange Zeit ohne künstliche Konservierungsstoffe auskam. Die entzündungshemmende Wirkung des Humulon erfolgt durch die Inhibierung von Prostagladinen welche auch für Schmerzen und Entzündungen verantwortlich sind.

Die nun veröffentlichten neue Humulone zeigen bicyclische Systeme. Es wird postuliert, dass diese durch die Cyclisierung von Humulon zu einem Pyran bzw. Furanring entstehen. Wie es zu der Cyclisierung kommt wird nicht erläutert. Bekannt ist, dass Humulon selbst zur Isomerisierung zu weiteren Derivaten wie das Isohumulon neigt.[2]

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Neben den gezeigten neuen Humulone wurden weitere Diastereomere isoliert, sowie weitere neue Strukturen. Die Bestimmung der Struktur erfolgte durch aufwändige 2D NMR Techniken insbesondere von NOESY-Analysen sowie mit ECD Spektroskopie.


  1. Jiayuan Li, Ning Li , Xuezheng Li, Gang Chen, Cungang Wang, Bin Lin, and Yue Hou, Characteristic α-Acid Derivatives from Humulus lupulus with Antineuroinflammatory Activities, Journal of Natural Products, 2017, DOI: 10.1021/acs.jnatprod.6b00921 ↩︎

  2. Jan Urban, Clinton J. Dahlberg, Brian J. Carroll, Werner Kaminsky Angewandte Chemie Int. Ed. 2013, 52, 1553–155 link ↩︎